在红楼之梦中，有一段悲剧性极强的婚恋描绘，展示了人物命运与情感的碰撞。
在故事发展的关键节点，贾宝玉遵从母亲王夫人的意愿，娶了薛宝钗。尽管林黛玉的离世令他心如死灰，但贾宝玉的内心并未真正接纳薛宝钗。这看似金玉良缘的婚姻，实则缺乏情感的根基，成为了贾宝玉内心深处最深的伤痕。
曹雪芹在第五章便已揭示了这一婚姻的命运，将其比作平静的死水。从某种意义上说，这场婚姻被普遍认为是美中不足的。其根本原因在于两人心灵的隔阂——即便是在表面的平静和和睦之下，贾宝玉的内心仍然充满了对林黛玉的怀念和哀思。
王夫人所期望的，是她心目中的“好姻缘”，是年轻夫妇应自然走向相敬如宾的状态。在她看来，一切都能随着时间逐渐圆满，情感自然而然会水到渠成。她忽视了人性的复杂和个体的差异。贾宝玉与薛宝钗之间的三观不合，成为这段婚姻无法弥补的裂痕。
面对他人的劝解和期待，贾宝玉时常选择回避和逃离。在对待事业前途的选择上，他与世俗所期待的存在着显著的矛盾。面对催人进学为仕的言语，贾宝玉便选择了淡然甚至遁形于事态之外，揭示出他的内敛个性与俗世期望之间的冲突。
在现代社会里，这样的故事也时常上演。年轻人在父母的安排下相亲，常常会因三观不合而选择逃离。这种逃离在父母眼中或许被视为矫情，但真正的感受只有他们自己最清楚。在贾宝玉的心中，也未必不是这样的感受和体验。
虽然贾宝玉对薛宝钗的疏离被多次暗示给王夫人，但王夫人并未真正倾听儿子的心声。她以自己的方式选择了一个她认为合适的儿媳——薛宝钗。而贾母则更倾向于林黛玉。两派之间的矛盾持续了多年，直到贾宝玉到了成婚的年纪才得以解决。然而此时的林黛玉已离世，薛宝钗也因时间的推移而变得更加执着于贾宝玉。
在尽管在王夫人的操办下贾宝玉与薛宝钗完成了婚礼，但整个过程中贾宝玉仿佛行尸走肉一般。或许对年轻女性越来越挑剔的背后是对心中挚爱的永远缺失；而对于男人来说，当无法与心爱之人在一起时，他们可能会变得对生活无所求、对感情无所依。贾宝玉便是如此，他的内心创伤无法愈合，与薛宝钗的结合只是顺应了母亲的意愿。
即便如此，贾宝玉曾许下诺言若林黛玉不在了便去做和尚。虽然他平时对和尚、道士一类的人抱有反感之情，但最终他还是选择了出家做和尚的道路。这或许是他对林黛玉承诺的践行，也或许是看透红尘后的选择。无论他是早已决定离开红尘还是在家道中落之后才做出选择，他都选择了自己的道路并付诸行动。
